부모에 따르면 아들 심씨는 어려서부터 남다른 면을 보였는데, 고교에 다닐때인 16세에 미국 최연소 주식브로커 자격증을 땄고 대학에 다니면서는 보스턴 등 동부 지역을 다니며 주식투자 자문을 한 것으로 전해졌다.
심씨는 유년시절 부모가 용돈으로 준 500달러로 주식투자를 시작, 대학졸업 때에는 이를 32만달러로 불려 부모를 놀라게 했다.
또 아이비리그 명문 펜실베니아대학에 합격했지만, 이를 포기하고 워싱턴주립대(UW) 비즈니스 스쿨을 장학생으로 졸업했다.
심 CEO는 대학 졸업후 구글에서도 제의가 있었으나 당시에는 그보다 보수가 높았던 페어케스트에 입사해 근무하던 중 실리콘밸리 기업에 스카웃됐다. 스톡옵션을 포함, 무려 50만달러에 가까운 연봉을 받고 일했다.
하지만 자신이 개발한 독특한 온라인 시스템을 바탕으로 프레이스드를 설립한 그는 지난 3월에 2,500만달러에 인수와 함께 5년간 CEO직을 보장하겠다는 제의도 받았으나 이를 거절하고 자신의 회사를 세운 것으로 나타났다.